Большую часть своей карьеры Иван провел, защищая цвета Сумыхимпрома. Еще за год до банкротства этого клуба, он стал игроком Днепр-Азота, а позже выступал за еще один нынче клуб-труп БК Полтава.
Минувший сезон Шкурупий начинал в МБК Николаев, а в январе нынешнего года перешел в состав еще одних предполагаемых "мертвецов" - симферопольских Грифонов. Там форвард набирал 12,7 очка и 7,1 подбора за игру.