В 2014 году Дональд Стерлинг подал в суд на комиссионера НБА Адама Сильвера и свою жену Шелли, обвинив их в мошенничестве и нарушении корпоративного права при попытке продать Клипперс бывшему гендиректору компании Майкрософт Стиву Балмеру.
Позже, в 2015 году Стерлинг подал новый иск против супруги и двух врачей, которые признали его психически неспособным продолжать осуществлять деятельность в трасте, которому принадлежал клуб.
Стерлинг хотел возместить ущерб в размере 1 миллиарда долларов, однако судья Фернандо Олгуин "скептически отнесся к тому, что Стерлинг мог понести какой-либо ущерб".