В составе Милана отец легендарного капитана россонери Паоло Мальдини четырежды выигрывал чемпионат Италии, а в 1963 году становился обладателем Кубка чемпионов.
За Милан бывший защитник провел 412 поединков и сумел отметится в них тремя голами. Кроме того, на счету Чезаре 14 матчей в составе сборной Италии.
После завершения карьеры игрока Мальдини был главным тренером в Парме, Фодже, Тернане. Также руководил родным Миланом, с которым оформил дубль в 1973 году, выиграв Кубок Италии и Кубок обладателей кубков.
Кроме того, Мальдини в качестве главного тренера трижды приводил молодежную сборную Италии к победе на чемпионате Европы (1992, 1994, 1996).
Позже Мальдини тренировал первые сборные Италии и Парагвая.
