Ожидалось, что Фиорентина продаст полузащитника после его отказа подписать новый контракт. Однако Монтоливо все же остался на Артемио Франки. Впрочем, сообщается, что у игрока есть устная договоренность с Миланом о переходе в 2012 году в качестве свободного агента.
Отметим, что контракт Монтоливо с Фиалками истекает летом 2012 года.