Хуан Монако с трудом преодолел барьер второго раунда соревнований в Уинстон-Салеме, но и соперник у него был непростой, аргентинцу противостоял Николя Маю. В первом сете у Монако был один-единственный шанс избежать тай-брейка и, может, и третьей партии. Однако он им не воспользовался, за что и поплатился на тай-брейке, который закончился в пользу француза. Аргентинский теннисист хорошо усвоил свой урок. Как только у него появилась возможность сделать брейк, он тут же ее реализовал. Это и определило исход второго сета, а все из-за того, что Маю недостаточно агрессивно действовал на приеме. В решающем сете француз исправил эту ошибку, но было уже поздно. За место в уже восьмом четвертьфинале в сезоне Монако сыграет с нашим соотечественником Александром Долгополовым.
Гаэль Монфис на всех парах ворвался в следующий раунд, разгромив Гидо Пелью. Французский теннисист с соперником не церемонился, выделил ему всего пятьдесят три минуты своего времени. За это время аргентинец не заработал ни одного брейк-поинта, так что ему не было чем побеспокоить оппонента.
Вторая ракетка турнира Андреас Сеппи не сумел пробиться в следующий раунд, а все из-за Стива Джонсона. Для американского теннисиста эта победа стала всего четвертой в сезоне. В первом сете соперники обменялись брейками, Сеппи удалось дожать Джонсона только на тай-брейке. Во второй партии американец стойко держал оборону на своей подаче и ни разу не оступился, отыграв оба брейк-поинта. В свою очередь итальянец не защитил один свой гейм, что и позволило Стиву сравнять счет в поединке. В решающем сете у Джонсона не возникло никаких проблем на его подаче, до поры до времени держался и Сеппи. Однако уже ближе окончанию матча итальянский теннисист занервничал и позволил сопернику сделать еще один брейк, который и стал победным.
На соревнованиях в Нью-Хейвене главным сюрпризом стало поражение Анжелик Кербер. Обидчицей немецкой теннисистки стала Елена Веснина, которая проиграла их три предыдущие очные встречи. В первом сете немка не использовала свои шансы, вернее он у нее был один. Веснина более результативно действовала на приеме, постоянно вынуждая соперницу защищаться. Во второй партии Кербер поспешила вырваться вперед, и это ей удалось в пятом гейме. Однако удержать преимущество она не сумела, четыре из следующих пяти геймов выиграла россиянка, забронировав себе место в четвертьфинале.
С дистанции также сошла и седьмая сеяная Сабин Лисицки, ее переиграла Анастасия Павлюченкова. За полтора часа матча россиянке пришлось отыграть всего один-единственный брейк-поинт, и она с этим заданием справилась на отлично. Она также старалась доставить сопернице как можно больше проблем на ее подаче, и это принесло ей свои плоды, а именно четырнадцать брейк-поинтов. Немецкая теннисистка отыграла десять из них.
Не без проблем стартовала действующая чемпионка турнира Петра Квитова. Юная гроза Тура Анника Бек в первом сете отчаянно сражалась за каждый мяч на своей подаче, в результате чего у Квитовой был только один брейк-поинт, который она успешно реализовала. Сама же чешка в ответ крайне неудачно действовала в игре вторым мячом. Анника свои шансы также использовала на все 100%, реализовав два из двух брейк-поинтов. Стоит отметить, что в дальнейшем проблемы со второй подачей Квитову так и не покинул, но она смогла все-таки продавить своей мощью соперницу, не оставив ей шансов во второй и третьей партиях.