Теймураз Габашвили устроил Рафаэлю Надалю не очень гостеприимный прием на одном из самых любимых турниров манакорца, но лидер посева очень быстро пришел в себя и поставил соперника на место. Россиянин сделал брейк в первом же гейме, затем мог взять еще одно очко на приеме при счете 3:1. Однако Рафу словно подменили, он провел отличный розыгрыш и отыграл брейк-поинт. Затем его уже было не удержать. Испанский теннисист выиграл девять из следующих десяти геймов, обеспечив себе преимущество со счетом 4:0 во второй партии. Только после этого он слегка ослабил хватку и разрешил своему сопернику заработать утешительное очко. На этом песенка Теймураза была спета.
Станислас Вавринка совсем не церемонился с Марином Чиличем, для того, чтобы выйти в следующий раунд, ему хватило сорока шести минут. В первом сете швейцарец был практически безупречен. На своей подаче он проиграл только три розыгрыша, так что Чиличу так и не досталось ни одного брейк-поинта. Станислас изводил соперника и на приеме, не уступив ему ни одного гейма. Во второй партии Вавринка по-прежнему держал ситуацию под контролем. Однако совсем без боя Марин не ушел, два очка все-таки заработав.
Впечатляющим был старт на турнире и Роджера Федерера, который почтил турнир в Монте-Карло своим присутствием впервые с 2011-го года. В первом сете Федереру всего дважды понадобилась вторая подача, так что Радеку Штепанеку не на что было надеяться. Совсем неудивительным был тот факт, что чех так и не заработал ни одного брейк-поинта. На своей подаче у Радека все было не намного лучше - ему пришлось довольствоваться одним выигранным геймом. Во второй партии Штепанек два раза приблизился к брейку, но Роджер дважды выбрался сухим из воды. В добавок к этому он еще и сделал два брейка, гарантировав себе комфортную победу.
Заменивший Ришара Гаске испанец Пабло Карреньо-Буста огорчил Гаэля Монфиса, отправив его паковать чемоданы уже после второго раунда. В первом сете француз очень неуверенно сыграл на своей подаче, в результате чего его соперник вышел вперед. Один брейк Гаэль отыграл, но этого было недостаточно. Во второй партии Монфис выровнял свою игру, так что дела пошли веселее. Теннисисты один раз обменялись брейками, больше ни одному из них не удалось нарушить равновесие в счете. На тай-брейке же удача была на стороне испанца, который и проследовал дальше.