В преддверии своего тридцать третьего дня рождения Роджер Федерер расправился с Питером Полански. Швейцарский ветеран уделил сто двадцать девятой ракетке мира только пятьдесят две минуты. Роджер начал матч с брейка и задал этим тон происходящему на корте. В первом сете канадцу с горем пополам удалось защитить один гейм на своей подаче и выиграть очко на приеме. Однако во второй партии Федерер не был таким же щедрым, он так и не позволил сопернику размочить счет.
Старт Станисласа Вавринки получился, мягко говоря, не самым гладким, он встретил очень серьезное сопротивление от Бенуа Пэра. В первом сете французский теннисист блестяще сыграл на своей подаче, оставив Стэну только три розыгрыша. У швейцарца не получилось сыграть так же надежно. Он не отыграл один из четырех брейк-поинтов, благодаря чему Пэр выиграл партию. Вслед за этим Вавринка собрался и выровнял ситуацию на корте. Самым драматичным получился решающий сет. Швейцарский теннисист первым вырвался вперед, но не удержал свое преимущество. Вслед за этим при счете 4:5 он оказался в шаге от проигрыша. Тем не менее, Станислас не дрогнул, эйсом отыграв матчбол. Вслед за этим и Бэнуа проявил стойкость на своей подаче, дважды помешав оппоненту сделать брейк. Тем не менее, на тай-брейке все решилось очень быстро, не зря Вавринка последний раз проиграл тай-брейк решающего сета еще в мае 2012-го года.
Возвращение Ника Киргиоса к соревнованиям после Уимблдона было победным. Девятнадцатилетний австралиец одолел более опытного Сантьяго Хиральдо. В первом сете соперники держались наравне. Каждый из них сделал по одному брейку, после чего им пришлось выяснять отношения на тай-брейке. В этот важный момент Ник сыграл предельно собранно, за что и был вознагражден. Во второй партии борьба была такой же упорной. На своей подаче у Киргиоса никаких проблем не было, зато он изо всех сил пытался усложнить жизнь Хиральдо. Только под конец сета австралийцу удалось раскачать оппонента, так он и получил возможность впервые в карьере помериться силами с Энди Марреем.
Игровой день в Монреале закончился мини-трагедией для армии поклонников Эжени Бушар, ведь их любимица проиграла Шелби Роджерс. Шелби впервые засветилась на турнире в Бад Гаштайне, где пробилась в финал. Однако до этого она ни разу не переигрывала соперницу из топ-10. Роджерс застала Эжени врасплох в первом сете. Канадская теннисистка так и не сумела выиграть ни одного гейма. То же самое могло произойти и во второй партии. Однако она вовремя очнулась. В первом гейме Бушар отыграла двойной брейк-поинт, после чего ее игра начала набирать обороты. В ответ на это Роджерс немного растерялась, так что камбэка у нее не получилось. Зато в третьем она снова была на высоте, шесть геймов спустя она покинула корт с лучезарной улыбкой.
Агнешка Радваньска первой вышла в третий раунд, переиграв Барбору Загловова-Стрыцову. Польская теннисистка не очень уверенно начала поединок, подарив сопернице преимущество со счетом 4:2. Однако после этого она уже разыгралась как следует. Выиграв следующие четыре гейма, Радваньска исправила ситуацию. Во второй партии ей снова пришлось играть роль догоняющей. В конечном итоге, после активного обмена брейками, полька сделала еще один, который и стал финальным.
