23-летний центрфорвард начал свою карьеру в Монреале в 2004 году, когда был выбран на драфте 2004 года. В этом сезоне он уже успел сыграть 19 матчей, а всего на его счету 68 поединков в НХЛ, в которых он набрал 18 очков (4+14).
В 2006 году Чипчура стал победителем молодежного чемпионата мира в составе сборной Канады, а в 2007 выиграл в составе Гамильтона АХЛ.
